Opracowanie prostych i efektywnych metod syntezy policyklicznych węglowodorów aromatycznych (PAHs), które nie wymagają zastosowania procesów katalizowanych palladem (Pd) lub reakcji rodnikowych, wciąż stanowi znaczące wyzwanie dla chemików syntetyków. Takie podejścia są kluczowe dla nie tylko obniżenia kosztów przeprowadzanych reakcji ale równnież zmniejszenia ich wpływu na środowisko, co jest istotnie w kontekście ich potencjalnej aplikacji jako emitera w urządzenia optoelektronicznych. W niniejszej pracy przedstawiliśmy nową kaskadową metodę syntezy (typu „one-pot” – w jednym naczyniu) bipolarnych układów poliaromatycznych o rozszerzonym szkielecie π-elektronowym, które nieudawało się otrzymać do tej pory za pomocą klasycznych metod z zastosowanie katalizy palladem.
Zaprezentowany proces kaskadowy przebiega wyłącznie w warunkach zasadowych, z wykorzystaniem węglanu cezu i sit molekularnych, co umożliwia sprzęganie ubogiego w elektorny 4-fluoronafthaleno-1,8-dikarboksimidu z halogenkami bogatych w elektrony, amin aromatycznych. W wyniku kolejnych reakcji aromatycznej substytucji nukleofilowej (SNAr), dochodzi do regio- i chemoselektywnego tworzenia nowych 6- i/lub 5-członowych pierścieni aromatycznych.
Otrzymane związki poliaromatyczbe charakteryzują się silnymi właściwościami emisyjnymi, z wydajnościami kwantowymi w zakresie od 34% do 99%. Niniejsza praca otwiera zatem drogę do nowej ale prostej syntezy nowych materiałów półprzewodnikowych o unikalnych właściwościach optycznych.
K. Bartkowski, E. Masoumifeshani, M. Kotowska, U. Klimczak, B. Furman, C. Foroutan-Nejad, M. Lindner, „One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of π-Extended Bipolar Polyaromatic Hydrocarbons”, Angew. Chem. Int. Ed.